检验检测

4．9  对羟基苯甲酸丁酯

Bntyl p-Hydroxybenzoate

分子式C₁₁H₁₄O₃                                                    分子量194.23

本品对羟基苯甲酸丁酯（C11H14O3）含量为99%以上①。

1．性状

本品为无色的小结晶或白色的结晶性粉末，无臭。

2．鉴定试验

（1）取本品0.5g，加氢氧化钠试液10mL，煮沸30min后蒸发浓缩至约5mL，冷后用稀硫酸调成酸性，产生的沉淀用水充分洗涤，在105℃干燥1h，熔点是213~217℃②。

（2）取本品10mg，加水5mL及硝酸汞试液5滴，水浴上加热2min，冷却，其中加入稀硫酸及亚硝酸钠试液各1滴，再在水浴上加热2min呈现红色③。

3．纯度试验

（1）熔点  本品的熔点应是69~72℃④。

（2）氯化物  取本品1g，加热水100mL，充分混合振荡，加热5min、冷后加水至100mL。过滤，取滤液加稀硝酸6mL，作为检液。进行氯化物的常规试验，氯化物含量应在0.01mol/L盐酸0.4mL对应量以下⑤。

（3）硫酸盐  在（2）的滤液40mL中加稀盐酸1mL，作为检液。进行硫酸盐的常规试验，硫酸盐的含量应在0.005mol/L硫酸0.2mL对应量以下⑥。

（4）对羟基苯甲酸及水杨酸  将本品0.5g溶于30mL乙醚中，加碳酸氢钠溶液（1→100）20mL，混合振荡，取水层，每次用乙醚20mL洗涤二次后，加稀硫酸5mL及乙醚30mL，混合振荡，然后取乙醚层和水10mL，轻轻振荡混合后，除去水层，过滤。用少量的乙醚洗容器及滤纸，合并洗液和滤液，水浴上蒸发除去乙醚，在硫酸干燥器中干燥到恒量为止。残留物必须在5mg以下。如果有残留物，加入水25mL并加热到70℃后过滤，取滤液5mL，加稀氯化铁试液2~3滴，不应呈现紫~红紫色⑦。

（5）硫酸呈色物  取本品0.5g在20℃进行硫酸呈色物的常规试验，其颜色不得深于比色标准溶液D⑧。

4．强热残留物

本品的强热残留物应在0.1%以下。

5．定量法

精确称取本品2g，加1mol/L氢氧化钠溶液40mL，煮沸30min，冷却后用0.5mol/L硫酸滴定过剩的碱（指示剂：溴百里酚蓝试液5滴），终点的颜色变为在pH值6.5的缓冲液中加相同指示剂时的颜色。用同样方法进行空白试验⑨。

1mol/L氢氧化钠溶液1Ml=194.2mg  C₁₁H₁₄O₃

注  解

①无色的结晶或白色的结晶性粉末，无味，无嗅，对舌有麻痹样感觉。

②在氢氧化钾作用下水解，测定产生的对羟基苯甲酸的熔点。安息香酸的熔点对位体是215℃，间位体是200℃，邻位体是（水杨酸）159℃。

③是酚的呈色反应，呈色物被认为是邻位、间位二硝基苯汞终合物（米隆反应）。

④对羟基苯甲酸酯类的熔点如下：甲酯是125~128℃，乙酯是116~118℃，正丙酯是95~98℃，异丙酯是84~86℃，正丁酯是69~72℃，异丁酯是75~77℃，Sec-丁酯是58~61℃。

⑤本品在水中溶解困难，所以加热后过滤。取滤液进行氯化物的试验，Cl限量是0.035%。

⑥取和氯化物试验同样的滤液进行试验，SO₄的限量是0.02%。

⑦本品溶在乙醚中，用碳酸氢钠溶液将对羟基苯甲酸及水杨酸抽提后，用硫酸调成酸性，用乙醚抽提，称量抽提物的重量，5.0mg相当于1%。水杨酸在氯化铁作用下呈现紫~红紫色。检出的最低限量为0.01%。

⑧同一制品由于温度差呈色也不同，所以规定在20℃进行。

⑨和1mol/L氢氧化钠溶液煮沸30min，皂化，测定过量的碱。对羟基苯甲酸丁酯1.00g相当于对羟基苯甲酸0.7111g，对羟基苯甲酸丁酯1.4062g相当于对羟基苯甲酸1.00g。